Heynckes war nicht immer dieser liebenswürdige 65-jährige Mann, der mit großväterlicher Fürsorge und Weisheit Gehör bei den Spielern findet. Er war zwar ein erfolgreicher Spieler, wurde Weltmeister, Europameister und deutscher Meister - doch als Trainer musste er lange auf Anerkennung warten.
Nach acht Jahren als Trainer bei Borussia Mönchengladbach trat Heynckes zum ersten Mal beim FC Bayern als Trainer an. Dort entwickelt sich die Männerfreundschaft zu Uli Hoeneß, dem er es letztlich zu verdanken hat, immer noch im Geschäft zu sein. Während der vier Jahre beim
In seiner Zeit bei den Münchnern hatte sich Heynckes mehrere verbale Duelle mit Christoph Daum geliefert. Während ihm der damalige Kölner Trainer rhetorisch überlegen war, konnte sich Heynckes' Mannschaft auf dem Platz meistens durchsetzen. Während seiner ersten Münchner Schaffensperiode etablierte sich auch sein Spitzname "Osram". Heynckes steigt das Blut bei Aufregung schnell und intensiv ins Gesicht.
Nach dem FC Bayern übernahm Jupp Heynckes Athletic Bilbao. Bei den Basken genießt Heynckes noch immer einen guten Ruf, führte er sie doch in den Uefa-Cup.
1994 kehrte er aber in die Bundesliga zurück. Mit der damals hoch eingeschätzten Frankfurter Eintracht sollte er um Titel mitspielen. Doch erstmals wurde die vermeintlich größte Schwäche des Trainers offensichtlich. Heynckes zeigte Optimierungsbedarf in Umgang mit Stars. So musterte er mit Anthony Yeboah, Maurizio Gaudino und Jay-Jay die drei besten Spieler nach einem Disput aus. Im April 1995 wurde sein Vertrag mit den Hessen aufgelöst.
Er wechselte anschließend wieder nach Spanien - diesmal zu CD Teneriffa. Nach zwei erfolgreichen Spielzeiten schlug Heynckes' große Stunde. Er bekam ein Angebot von Real Madrid und übernahm die Königlichen. In der Liga kam er nicht über den vierten Platz hinaus, allerdings gewann er die Champions League und feierte somit seinen größten Erfolg als Trainer. Trotzdem wurde er nach nur einem Jahr in Madrid wieder entlassen.
Es folgten Stationen bei Benfica Lissabon und abermals bei Athletic Bilbao. Größere Erfolge konnte er da allerdings nicht mehr feiern.
Auch seine Rückkehr in die Bundesliga verlief eher unglücklich. 2003 holte ihn Rudi Assauer zum FC Schalke 04. Doch schon ein Jahr später wurde er dort entlassen. Nach einer Auszeit stieg er 2006 wieder ins Trainergeschäft ein - wieder ohne Erfolg. Nach 215 Tagen bei seiner alten Liebe Borussia Mönchengladbach trat er, auf einem Abstiegsplatz stehend, freiwillig zurück.
Die Karriere des Jupp Heynckes wäre nun wohl wahrscheinlich beendet gewesen. Doch als der FC Bayern München am Ende der Saison 2008/2009 Angst hatte, die Champions League zu verpassen, fragte Uli Hoeneß kurzentschlossen bei Heynckes nach, der gerade zu Besuch bei ihm war. Heynckes übernahm die Mannschaft von Jürgen Klinsmann und kam mit ihr auf Platz zwei ins Ziel.
Dabei präsentierte sich Heynckes erstmals lockerer als bei seinen vorherigen Stationen. Vorbei waren die Zeiten des grimmig dreinblickenden verstockten Heynckes. Der neue Heynckes war milder, aufgeschlossener und kam auch gut mit Stars wie Franck Ribéry aus.
Daran fanden auch die Verantwortlichen bei Bayer Leverkusen gefallen und verpflichteten ihn, während sich die Münchner für Louis van Gaal entschieden. Nun löst Heynckes den Niederländer ab.