Einen Großteil seiner Jugend verbrachte er in der Schweiz, wo er in der nordkoreanischen Botschaft lebte und die Internationale Schule Bern besuchte. Demnach müsste er über gute Englischkenntnisse sowie einige Deutsch- und Französischkenntnisse verfügen. Mitschüler kolportierten, der Diktatorensohn liebe Basketball sowie Actionfilme und sei bei seinen internationalen Klassenkameraden beliebt gewesen.
1998 verließ Kim die Schule angeblich ohne Abschluss und verschwand in Nordkorea, wo bis auf vereinzelte Berichte über gemeinsame Inspektionsreisen mit seinem Vater lange Jahre nichts von ihm zu hören war. Im Mai 2009, unmittelbar nach Nordkoreas zweitem Atombombentest, informierte das Regime dann seine Auslandsvertretungen darüber, dass
In der Armeeführung soll die Beförderung von Kim Jong Un auf große Vorbehalte gestoßen sein. Auch Nordkoreas wichtigster politischer Verbündeter, China, soll sich gegen die dynastische Erbfolge ausgesprochen haben und für eine Kollektivführung der Arbeiterpartei plädiert haben.
Doch Diktator Kim Jong Il konnte dennoch die Weichen für seine Nachfolge stellen. Zunächst hatte er nach koreanischer Tradition seinen Erstgeborenen als Erbe einsetzen wollen, Kim Jong Nam, heute 40. „Jong Nam wurde von klein auf wie ein Prinz behandelt und tauchte schon als Kind bei Staatsbesuchen auf“, erzählt ein Kenner der Familie. Doch der Junge hatte von seinem Vater zwar die Exzentrik geerbt, nicht aber das Machtgeschick. Weil er 2001 am Flughafen in Tokio verhaftet wurde, als er mit einem gefälschten Pass der Dominikanischen Republik einreisen wollte, um Disneyland zu besuchen, fiel er bei seinem Vater in Ungnade. Seither lebt er im Glücksspielparadies Macau.
So wurde der Weg frei für den Drittgeborenen und jüngsten Sohn Kim Jong Un. Nach einem Schlaganfall 2009 erholte sich der „Geliebte Führer“ noch einmal und es gelang ihm im Herbst 2010 schließlich, seinen Sohn in die nötigen Parteiämter zu hieven.